Ο Στέφανος Τσιτσιπάς έκανε την πρώτη νίκη του, στο Wimbledon 2018. Μέσα σε 2 ώρες και 29 λεπτα νίκησε με σκορ 6-3, 6-4, 6-7(3), 7-5 τον 24χρονο Γάλλο Grégoire Barrère. Ο Στέφανος πήρε εύκολα τα πρώτα δύο σετ, έχασε το 3ο σετ στο tie break και πήρε την πρόκριση κάνοντας break στο τέλος του 4ου σετ.

Στο 2ο γύρο, ο Στέφανος θα αντιμετωπίσει τον 21χρονο Αμερικανό Jared Donaldson, Νο.54 στην παγκόσμια κατάταξη.

Ο Donaldson, απέκλεισε στον 1ο γύρο τον Τυνήσιο Malek Jaziri, με σκορ 7-6(5), 6-3, 6-1.