Ήττα του Τσιτσιπά από τον Ruud στον τελικό του Barcelona Open
Ο Casper Ruud νίκησε με 7-5, 6-3 το Στέφανο Τσιτσιπά και κατέκτησε τον τίτλο του Barcelona Open. Την προηγούμενη Κυριακή
4-0 η Ελλάδα. MVP ο Αριστοτέλης Θάνος. Ραντεβού με το Davis Cup το Σεπτέμβριο
Η Εθνική ομάδα των ανδρών πέτυχε το απόλυτο, νικώντας με 4-0 την ομάδα της Ρουμανίας, στα play off του World
Έχασε από τον Fritz ο Τσιτσιπάς και αποκλείστηκε απο το Australian Open
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς, δεν κατάφερε να περάσει στην 8αδα του Australian Open, καθώς ηττήθηκε με 7-6 (3), 5-7, 6-3, 6-3
Εύκολα ο Τσιτσιπάς στους 16 του Australian Open
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς, επικράτησε με 6-3, 6-0, 6-4 του 19χρονου Γάλλου, Luca Van Assche (No.79 στην παγκόσμια κατάταξη) και προκρίθηκε
ATP Finals. Χρειάζεται 2 νίκες ο Στέφανος μετά την ήττα από το Sinner
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ηττήθηκε με 6-4, 6-4 από τον Jannik Sinner και η πρόκριση στα ημιτελικά του ATP Finals γίνεται
Τα αδέρφια Τσιτσιπά κατέκτησαν τον πρώτο ATP τίτλο τους
Ο Στέφανος και ο Πέτρος Τσιτσιπάς κατέκτησαν τον πρώτο ATP τίτλο τους στον τελικό του διπλού στο European Open, νικώντας
Πρόωρος αποκλεισμός του Τσιτσιπά στο Πεκίνο
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ηττήθηκε στην πρεμιέρα του στο China Open από τον Χιλιανό Nicolas Jarry, με σκορ 4-6, 4-6.
Ο Τσιτσιπάς πήρε τον τίτλο στο Los Cabos
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς, κατέκτησε το 10ο τίτλο της καριέρας του στο 250άρι του Μεξικό με την επωνυμία Mifel Tennis Open
Με 3-2 σετ, απέκλεισε ο Τσιτσιπάς τον Andy Murray
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς πήρε την πρόκριση για τον 3ο γύρο του Wimbledon μετά από ένα μεγάλο αγώνα που είχε συνολική
Ο Τσιτσιπάς αντιμετωπίζει το Murray στο δεύτερο γύρο του Wimbledon
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς προκρίθηκε στο 2ο γύρο του Wimbledon, νικώντας με 3-2 σετ τον Dominic Thiem. Ο αγώνας ξεκίνησε την
